Lors de tests de Debian dans un environnement virtuel, suite à une mise à jour de Lenny vers SID, le gestionnaire de démarrage Grub a évolué vers la version 2. Lors de cette mise à jour, Grub2 est placé dans le chainloader du Grub1 afin de la tester et de vérifier son fonctionnement et il est demandé de faire le basculement après cette phase de validation.

Après quelques redémarrage de la VM en passant par le Grub2, j’ai validé le Grub2 (ce qui désactive Grub1) par la commande

    upgrade-from-grub-legacy

Evidemment, la migration a générée une erreur et il était impossible de démarrer la VM :

    GRUB loading, please wait...
    Error 15

Pour réparrer le Grub, il faut démarrer la VM et réinstaller le Grub

Démarrage avec un Grub cassé

Pour palier au problème de démarrage, il faut utiliser Superdiskgrub. C’est un live CD de taille réduite qui va détecter les systèmes présents sur le disque du PC et proposer de démarrer sur l’un ou l’autre de ces systèmes.

Choix du système sur le disque

Après avoir choisit le système à réparer, il démarre correctement

Réparer le Grub

Une fois le système en fonctionnement, il faut ouvrir une fenêtre de commande et se connecter root (su - suivit du password root).
Pour réparrer Grub :

    update-grub
    grub-install /dev/sda

Il faut tenir compte du disque ou est installé son système et adapter la 2ieme commande en conséquence.

Après ces 2 commandes, le système démarre correctement en utilisant Grub2.

Sources

2 liens m’ayant permis de résoudre mon problème :